Al igual que con Cappa, la amistad con Jorge Valdano también perduró en el tiempo. Incluso se mantuvo en épocas más complejas, hasta políticamente incorrectas. Como cuando Guardiola ya dirigía el Barcelona y Valdano era nada menos que el secretario deportivo del Real Madrid. Allegados al ex delantero argentino afirman que, en esa época, Valdano tenía una comunicación más fluida con Pep (entrenador del eterno rival) que con José Mourinho (su propio técnico), con quien acabaría distanciado. La diferencia era coherente. Desde lo ideológico, Valdano estaba mucho más cerca de Guardiola, y así lo hizo saber en varias oportunidades. En su libro Los 11 poderes del líder, definió a Pep como un entrenador conceptual y de Mourinho dijo: “Nunca he escuchado, en público o en privado, una frase suya sobre el fútbol digna de ser recordada”. Y para ampliar la distancia entre uno y otro, comparó: “Pep es Mozart y Mourinho, Salieri. Es decir, sería un gran músico… si no existiera Mozart”.
En 2006, Guardiola visitó por primera vez la Argentina en busca de más conceptos para su futura carrera de entrenador. A su regreso, se encontró con Valdano. “Le bastaron unos días para darse cuenta de que no podría dirigir en nuestro fútbol. ‘Son demasiado apasionados’, me dijo. Esa definición suya llevaba implícito un elogio”, contó Jorge en una entrevista a medios argentinos en pleno Mundial de Brasil.
Sobre el fundamentalismo que mostraba Guardiola en cuanto a la influencia de los extremos en un equipo de fútbol, Valdano dibujó una gran metáfora en una nota en España: “Pep admira a Cruyff y ama jugar con wines. Hasta tal punto que si jugara en la playa pondría a un compañero en la orilla del mar y a otro en la escollera”.
Siempre, pese a que las camisetas del Real Madrid y del Barcelona los dividían, Valdano defendió a Guardiola, a quien valoraba “por dignificar la profesión”. En una entrevista en 2012, le regaló uno de los elogios más significativos: “Guardiola es un revolucionario”. El adjetivo encierra la valoración de Valdano por el trabajo hecho por Pep teniendo en cuenta el contexto. Ese Barcelona había rescatado un estilo que parecía estar quedando en segundo plano, pese a que los antecedentes cercanos hacían sospechar sobre la inevitabilidad de ese destino: Grecia, con un estilo netamente especulador, en las antípodas de lo que iba a ser ese Barcelona, se había coronado en la Eurocopa 2004, e Italia, con un fútbol más cercano al clásico catenaccio, se había quedado con el Mundial de Alemania 2006. Eran épocas de un solo delantero, con el enganche en vías de extinción y el doble cinco gozando de muy buena salud. Hasta que en 2008 surgió ese equipazo emblemático y, como dijo César Luis Menotti, “fue un huracán devastador que arrasó con toda la trampa y la mentira”.
Para Valdano, Guardiola era algo así como “el Steve Jobs del fútbol”. Y lo justificó: “Probador, valiente, innovador, amante de la belleza… Es un referente a la hora de hablar de este deporte. Y se lo ganó legítimamente, con todo derecho. La mayoría de los entrenadores ama más el resultado que el juego. Por eso Guardiola es el gran revolucionario de estos días. Porque alcanzó el resultado desde el amor al estilo, al juego, a los jugadores…”. Sí, un Pep adelantado a su época y líder de una cruzada por un fútbol mejor, alguien que “ve el fútbol como un territorio en el que la grandeza es posible. Él nunca hace trampas porque siempre es valiente y con eso despoja al fútbol de todas sus miserias. En definitiva, Guardiola es un ejemplo”.
En Liderazgo, su libro publicado en 1999, Valdano transcribió un diálogo con Guardiola. En el fragmento que sigue, Jorge descubre la futura profesión del catalán:
Guardiola: Cruyff era el que más te hablaba, el que más información te daba. El que te convencía más. Corregía aspectos a los que otros entrenadores no les daban ninguna importancia. En mi caso ha sido fundamental. Soy mejor futbolista porque he estado con Cruyff. Él nos hizo vernos mejores, pensar que jugábamos mejor que nadie. Hay cosas que no he visto hasta que no me las ha dicho. Porque hay cosas de las que no te das cuenta hasta que te las razonan. Los modelos no se ganan en tres jornadas ni en medio año. Hay que crear un estilo, que sepan a qué jugamos. Que los que están en Rusia sepan que vas a jugar de esta forma. Esto tiene que estar por encima del entrenador. Es decir, nosotros jugamos así, el club juega a esto y nosotros fichamos a este entrenador para jugar de esta manera.
Valdano: Oye Pep, y cuando seas mayor, ¿qué quieres ser?
Guardiola: No lo sé. Yo creo que entrenador.
Valdano: Entrenador ya eres.